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对映体及表示法

garden0407 回答数1 浏览数999
有机化合物存在同分异构体,这是有机化合物种类繁多的原因之一。其中同分异构体,就是同一分子式不同构造、构型和构象的物质,分别称为构造异构体、构型异构体和构象异构体,简而言之,同分异构体,即一分三构。构型和构象异构体又叫做立体异构体。立体异构体,指的是   分子的空间构型和构象    的异构,如2-丁烯的顺式和反式结构,乳酸的右旋和左旋结构,乙烷的构象,环己烷的船式和椅式结构等。构造异构,有碳链异构、官能团异构、位置异构三类。这些我们在后面都会一一讲到。
这节课我们将开始进入立体化学的学习,我们先要对手性碳和对映异构体(旋光异构体)有一台初步了解,重点掌握透视式和费歇尔家用投影式的写法及转换,本节课后,你将对有机物的同分异构体有一台更深入的了解。

                环烷烃的顺反异构(几何异构)

什么叫手性碳原子?什么是对映体?
手性碳,就是这个碳上连有四个不同基团,这个碳原子我们称其为手性碳原子,如果一台碳原子有双键或三键,将其视为连有两个或三个相同原子,不是手性碳原子。有一台手性碳原子的分子,由于手性碳原子具有手性,和其镜象对称体就像人的双手一样不能完全重合,而产生的同分异构体,我们称为对映异构体,简称对映体。有对映异构体的分子,一定具有旋光性,如乳酸分子:

从上图中可以看出,乳酸分子的一台碳上连有-H,-CH3,-COOH,-OH四个不同基团,故乳酸分子有一台手性碳,是手性分子,因此有对映异构体。
对映体的表示法?
对映体的表示法,关于对映体的表示法,主要有两种表示法,第一种是楔形透视式,第二种是费歇尔家用投影式,这两种写法都是将不同原子写进纸面的不同表示方法,也就是所有原子都在你书写的这个纸面上,分纸内和纸外两种。楔形透视式将键用三角形符号描述,分实线和虚线两种类型,实线代表伸向纸外,虚线代表伸向纸内,简记为“实外虚里”;费歇尔家用投影式将键用横线和竖线表示,它们相互垂直,横线表示伸向纸外,竖线表示伸向纸内,简记为“横外竖里”。例如乳酸的两种表示方法:

根据前面提到的两种表示法,根据乳酸的费歇尔家用投影式和楔形透视式,你应该能想象乳酸的空间结构吧!接下来就来讲讲这两种写法的相互转化。
首先是费歇尔家用投影式转楔形透视式,如何写呢?先把费歇尔家用投影式想象成空间结构,一般是正四面体形,手性碳周围的四个基团在正四面体的四个顶点,每三个顶点构成一台面,还有一台顶点远离这个面,转为楔形透视式的步骤:眼睛盯着一台面看,将远离这个面的那个顶点向下放平,旋转到你看的这个面的最下方,再家用投影,例如下图中,朝ACD那个面望去,B远离你,故将其向下放平,再家用投影到纸面上。其中CD在横线上,AB在竖线上。你也可以理解为AB都向纸内,故其在竖线上,CD都向纸外,故其在横线上。其实四面体有四个面,从不同的面家用投影,由上述方法,你会得到不同的楔形透视式,但它们表示同一物质。

接下来是楔形透视式转费歇尔家用投影式,你先根据横外竖里将其转化为空间结构,再将其中三个点(包括手性碳原子)确定为一台纸面,另外还有两个点(或两根键),位于纸内的键用虚线三角形表示,位于纸外的用实线三角形表示;楔形透视式还可以将所有的键都用实虚三角线表示,此时将手性碳置于纸面,选择一台角度,然后将伸向纸内的用虚三角形,位于纸外的用实三角形表示,如上图。
分子的手性和旋光性
原子可以有手性,分子也可以有手性,分子的手性是其具有旋光性的充要条件,但是原子的手性却不是它具有旋光性的充要条件。有的分子没有手性碳原子,但却有旋光性,有的分子没有旋光性,但却有手性碳原子。后者称之为内消旋体。例如meso-酒石酸。具体内容在立体化学(5)中讲
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