自存复习用，仅为涉及知识点的范围列举，持更。
一、有机化学基础（高中知识）
化学键基础
共价键：键能-键长
Lewis结构式：绘制、范围、八隅体规则、解释高反应活性的原因、形式电荷
化学键类型-电负性：非极性共价键（<0.5）、极性共价键（0.5~1.7）、离子键（>1.7）；判断键的极性、预测反应位点
杂化轨道理论及价层电子对互斥模型
原子轨道形状、电子排布
价键理论
杂化轨道理论-价层电子对互斥理论：杂化态判断、预测分子构型（新：弯曲型）
分子极性
偶极矩：产生原因，计算μ=δ×d，分子矢量和
分子间作用力与分子的物理性质
范德华力-偶极间作用：判断作用效果，取向力（偶极-偶极，极性）、诱导力、色散力（分子量大、表面积大、支链少，色散力强）
分子间氢键
溶解性：解释相似相溶，极性（偶极-偶极、氢键）、非极性（伦敦色散力）
二、分子结构、热力学动力学、酸碱理论
分子结构的表示方法
Lewis结构式、蛛网式、构造式、分子式
键线式：与Lewis结构式的转换、官能团、形式电荷
共振式
绘制：电子流动、规则、表观电荷
共轭结构：常见结构辨识、主次分析
离域、定域
热力学动力学基础
异裂（极性反应）、均裂（自由基反应）
热力学：键能、焓变、熵变、平衡
动力学：速率、活化能、催化反应
热力学动力学比较：选择性、过渡态中间体与基元反应
酸碱理论
Bronsted质子转移：机理（电子流向）、质子酸性共轭碱性强弱ARIO、拉平效应
Lewis电子转移
三、烷烃与立体化学基础
烷烃
烷烃的命名：俗名、系统命名法
烷烃的构象：表示方法、纽曼家用投影式与稳定性分析、能量
环烷烃：构象与稳定性、取代与双取代
烷烃的反应：燃烧、卤化
立体化学基础
立体异构：构型异构（顺反异构、对映异构）+构象异构（单键旋转）
手性：判断、绘制、命名（R、S），偏振光与旋光性
对映体与非对映体：性质（物理性质、旋光度）、异构体数量、对称性、内消旋、分离（手性拆分试剂、手性色谱柱）
四、卤代烃及亲核取代
卤代烃结构及命名
级数、位置
亲核取代反应
SN1、SN2：机理比较、影响因素（底物类型、亲核试剂、离去基团、溶剂）
反应机理表示方法：亲核进攻、基团离去、质子转移、重排
应用与设计：构建、羟基的活化（SN1酸，SN2OTs）。
五、烯烃和消除反应
烯烃
命名：主链含双键、双键命名最小
烯烃顺反异构体及其稳定性：位阻效应、超共轭效应
卤代烃的消除反应
E2、E1：机理、表示、反应速率、画法
E2：区域选择、立体专一性、立体选择性、势能变化
E1：与SN1竞争、区域与立体选择性、非立体专一性
取代反应和消除反应的竞争
试剂：亲核性（电荷、可极化性）、碱性（共轭酸酸性、碱的稳定性）
底物卤代级数、产物区域与立体选择性
六、烯烃加成反应
烯烃的加成反应
- 氢卤化：马氏规则、反马规则、区域选择性（碳正离子稳定性）、立体选择性
- 水合：反应条件、机理、平衡控制、立体化学
- 硼氢化：反应机理（准协同、亲核进攻、四配位硼进攻过氧键、反马氏）、区域选择性（电子、位阻）、立体专一性顺式加成非对映选择性
- 催化氢化：非均相催化机理、顺式加成立体专一性、应用（人造奶油）（、不对称催化）
- 双卤化：反式加成立体专一性及非对映选择性
- 羟卤化：区域选择性、反式加成及立体非对映选择性
- 环氧化：环氧化机理（条件、过氧酸）、开环机理、立体反式双羟化
- 双羟化：试剂、立体顺式二醇
- 臭氧化：试剂、机理（偶极子、双键断裂、过氧键断裂）
反应热力学及反应条件、机理（分步、协同）
合成策略初步
判断基团、区域选择性（马氏、反马氏）、立体选择性（顺式、反式）
逆合成分析
七、炔烃和共轭二烯
炔烃：结构及反应
命名
端炔的酸性：强于单键双键、弱于水，原理
- 炔烃的制备：邻二卤化（分布条件）优于偕二卤化
- 还原：完全氢化（Pt）/顺式半氢化（Lindlar）/反式还原（单电子还原）/立体选择性氢化
- 氢卤化反应：机理（质子转移→亲核进攻）、区域选择性
- 端炔的水合：汞促进（马氏得酮）+互变异构（酸促进）；硼氢化（反马得醛）+碱促互变
- 卤化：完全卤化/双卤化，条件、立体选择性
- 碳数变化：臭氧化/烷基化（端炔烷基化、乙炔的双烷基化），反应条件
共轭二烯：结构及反应
构象及能量、颜色、制备
氢溴化反应：区域选择性、条件（热力学、动力学控制）
三类周环反应：环加成（电子效应：贫电子双烯体；立体效应）、电环化、σ迁移
八、醇酚醚
醇类及酚类化合物
结构、命名
酸性：与金属氢化物、活泼金属反应，影响因素（共振效应、诱导效应、溶剂化效应）
醇的制备：一、三级醇亲核取代，二级加成，羰基化合物的还原、与格氏试剂的加成、保护基，烯烃双羟化
醇的反应性：亲核取代SN12，一、二级醇的直接氯化、溴代，消除，氧化及选择性
醚类化合物
结构、命名
醚的制备：酸催化的醇缩合合成对称醚，Williamson醚合成一级卤代物
醚的反应性：碳氧键的断裂
环状醚：环氧乙烷，烯烃环氧化、羟卤化-亲核取代，开环强亲核+水、酸催化鎓离子、区域选择性
九、芳香烃
芳香化合物
芳环的结构及命名：单取代、二取代、多取代、共振式结构
芳香性的判断：休克尔规则（环状、连续重叠P轨道，π电子书4n+2规则）
苄位的反应：氧化，取代，消除
芳环的还原：氢化，烯烃的选择性氢化，伯奇还原及区域选择性
芳香取代反应
芳香亲电取代反应：溴化、氯化、硝化、磺化及占位策略、傅克烷基化、傅克酰基化及克莱门森还原，诱导效应、共振效应、位阻效应、活/钝化基团及定位基团
芳香亲核取代反应：强吸电子基团+邻对位卤素
消除-加成反应：苯炔机理
十、醛和酮（羰基化合物）
命名
醛和酮的制备
醇氧化、臭氧化、硼氢化氧化、炔烃水合（+酮：傅克酰基化）
亲核加成
羰基亲电性：醛＞酮
机理（碱性强亲核+酸淬灭、酸性弱亲核）、反应平衡（是否为好的离去基团）
试剂类型
- 含氧：醛与水、形成半缩醛/缩酮机理（羰基质子化）、保护基、酸水解
- 含氮：氨基质子化、一级胺产物亚胺（类似物）、酮还原的腙（碱水热）途径；二级胺产物烯胺（脱质子位不同），酸水解
- 含硫：机理类似氧、酮还原的硫代缩醛（中性Raney Ni）途径
- 负氢：碱性机理、Cannizzaro歧化
- 含碳：碱性机理、格氏试剂与酸淬灭、氢氰酸与产物用途、叶立德制备与Wittig立体选择性；底物为α，β-不饱和羰基化合物（1，2/1，4）
羰基氧化反应
Baeyer-Villiger氧化机理、迁移顺序
十一、羧酸及其衍生物
十二、烯醇及烯醇负离子
十三、胺和杂环衍生物 |
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